Ei nuori Orlandokaan selviä elämästä ilman pettymyksiä. Hän rakastuu venäläiseen prinsessaan (Orlando kutsuu häntä Sachaksi), mutta tämä osoittautuu petolliseksi. Heidän on tarkoitus karata yhdessä, mutta Sacha ei saavu paikalle, kun aika koittaa. Orlando näkee vain laivan hahmon horisontissa. Orlando on tietenkin ennen tätä ehtinyt Sachan kanssa aiheuttaa skandaalin seurapiireissä, ja hänet karkotetaan myös hovista. Siispä hän vetäytyy ison kartanonsa yksinäisyyteen – ja uppoutuu kirjallisuuteen. Ymmärrettävä ratkaisu. Ensiksi Orlando lukee pakkomielteisesti, ja siitä on enää lyhyt matka ”taudin” seuraavaan vaiheeseen, kirjoittamiseen:

For once the disease of reading has laid hold upon the system it weakens it so that it falls an easy prey to that other scourge which dwells in the inkpot and festers in the quill. The wretch takes to writing.

Luonnollisesti Orlando haluaa kirjoituksistaan palautetta. Pahaa aavistamatta hän kutsuu kartanoonsa vieraaksi runoilija Nicholas Greenin. Greenin olemus, puheet ja käytös eivät vastaa Orlandon mielikuvia siitä, millaisia runoilijat ovat, mutta vierailun lopuksi hän rohkenee pyytää tätä lukemaan tekstejään, korvausta vastaan tietysti. Green ottaa tehtävän vastaan. Palattuaan kotiinsa Green kuitenkin kirjoittaa pilkkatekstin ajastaan erään aristokraatin kartanossa. Murtuneena Orlando polttaa (yhtä lukuun ottamatta) kaikki tekstinsä ja toteaa saaneensa tarpeeksi ihmisistä. Hän käskee palvelijaansa tuomaan hänelle kaksi hirvikoiraa, uroksen ja naaraan, hienointa laatuaan. Käy niin onnellisesti, että samana yönä narttu synnyttää kahdeksan pentua! Kaiken kokemansa jälkeen Orlando tulee loppupäätelmään:

Two things alone remained to him in which he now put any trust: dogs and nature; an elk-hound and a rose bush.

Tiedän täsmälleen, mitä hän tarkoittaa.